Derivados hemisintéticos del ent-kaurenol y evaluación de su actividad antimicrobiana
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Data
2022-07-20Palabras Clave
Diterpenos, Ent-kaureno, Ent-kaurenol, Esterificación de Steglich, Actividad antimicrobianaDiterpenes, Ent-kaurene, Ent-kaurenol, Steglich esterification, Hemisynthetic derivatives
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Resumo
La obtención de seis nuevos derivados hemisintéticos a partir de ent-kaurenol (I), se realizó mediante la reacción de
esterificación de Steglich empleando los ácidos p-cloro-fenil-acético, o-cloro-fenil-acético, m-cloro-fenil-acético,
p-bromo-fenil-acético, nicotínico y salicílico; utilizando la combinación de diciclohexilcarbodiimida (DCC, agente de
acoplamiento), 4-dimetilaminopiridina (DMAP, catalizador nucleofílico) y como solvente el diclorometano. Todos los
compuestos fueron caracterizados mediante técnicas espectroscópicas de IR y RMN uni y bidimensionales, lográndose
identificar como ent-kaur-19-O-[2’-(p-cloro-fenil)-carboximetil]-16-eno (II), ent-kaur-19-O-[2´-(o-cloro-fenil)-
carboximetil]-16-eno (III), ent-kaur-19-O-[2’-(m-cloro-fenil)-carboximetil]-16-eno (IV), ent-kaur-19-O-[2’-(p-bromo-
fenil)-carboximetil]-16-eno (V), ent-kaur-19-O-(m-piridil-carboxil)-16-eno (VI) y ent-kaur-19-O-(o-hidroxi-fenil-
carboxil)-16-eno (VII). Estos compuestos no presentaron actividad antimicrobiana mediante el método de difusión en
agar en pozo frente a cepas ATCC de Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Enterococcus faecalis, Klebsiella
pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa y Candida albicans a una concentración de 2 mg/mL.
Información Adicional
| DOI | https://doi.org/10.53766/REFA/2022.64.01.03 |
| Otros Títulos | Hemisynthetic derivatives of ent-kaurenol and evaluation of their antimicrobial activity |
| Correo Electrónico | ysbeliaobregon@gmail.com |
| Editor | SaberULA |
| ISSN | 0543- 517-X |
| ISSN Electrónico | 2244-8845 |
| Resumen en otro Idioma | Hemisynthetic derivatives of ent-kaurenol and evaluation of their antimicrobial activity. Six new hemisynthetic derivatives were obtained from ent-kaurenol (I), this was performed by the Steglich esterification reaction using p-chloro-phenyl-acetic acid, o-chloro-phenyl-acetic acid, m-chloro-phenyl-acetic, p- bromo-phenyl-acetic, nicotinic and salicylic; using the combination of dicyclohexylcarbodiimide (DCC, coupling agent), 4-dimethylaminopyridine (DMAP, nucleophilic catalyst) and dichloromethane as solvent. All compounds were characterized by one- and two-dimensional NMR,IR spectroscopic techniques and were identified as ent-kaur-19-O-[2'- (p-chloro-phenyl)-carboxymethyl]-16-ene (II), ent-kaur-19-O-[2’-(o-chloro-phenyl)-carboxymethyl]-16-ene (III), ent- kaur-19-O-[2’-(m-chloro-phenyl)-carboxymethyl]-16-ene (IV), ent-kaur-19-O-[2´-(p-bromo-phenyl)-carboxymethyl]-16-ene (V), ent-kaur-19-O-(m-pyridyl-carboxyl)-16-ene (VI) and ent-kaur-19-O-(o-hydroxy-phenyl-carboxyl-16-ene (VII). These compounds did not exhibit antimicrobial activity by the well agar diffusion method against ATCC strains of Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Enterococcus faecalis, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa and Candida albicans at the concentration of 2 mg/mL. |
| Colación | 20-28 |
| Periodicidad | Semestral |
| Página Web | http://www.saber.ula.ve/farmacia/ |
| País | Venezuela |
| Institución | Universidad de Los Andes |
| Sección | Revista de la Facultad de Farmacia: Artículos |