Derivados hemisintéticos del ent-kaurenol y evaluación de su actividad antimicrobiana

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Fecha
2022-07-20
Autor
Palabras Clave
Diterpenos, Ent-kaureno, Ent-kaurenol, Esterificación de Steglich, Actividad antimicrobiana
Diterpenes, Ent-kaurene, Ent-kaurenol, Steglich esterification, Hemisynthetic derivatives
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Resumen
La obtención de seis nuevos derivados hemisintéticos a partir de ent-kaurenol (I), se realizó mediante la reacción de esterificación de Steglich empleando los ácidos p-cloro-fenil-acético, o-cloro-fenil-acético, m-cloro-fenil-acético, p-bromo-fenil-acético, nicotínico y salicílico; utilizando la combinación de diciclohexilcarbodiimida (DCC, agente de acoplamiento), 4-dimetilaminopiridina (DMAP, catalizador nucleofílico) y como solvente el diclorometano. Todos los compuestos fueron caracterizados mediante técnicas espectroscópicas de IR y RMN uni y bidimensionales, lográndose identificar como ent-kaur-19-O-[2’-(p-cloro-fenil)-carboximetil]-16-eno (II), ent-kaur-19-O-[2´-(o-cloro-fenil)- carboximetil]-16-eno (III), ent-kaur-19-O-[2’-(m-cloro-fenil)-carboximetil]-16-eno (IV), ent-kaur-19-O-[2’-(p-bromo- fenil)-carboximetil]-16-eno (V), ent-kaur-19-O-(m-piridil-carboxil)-16-eno (VI) y ent-kaur-19-O-(o-hidroxi-fenil- carboxil)-16-eno (VII). Estos compuestos no presentaron actividad antimicrobiana mediante el método de difusión en agar en pozo frente a cepas ATCC de Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Enterococcus faecalis, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa y Candida albicans a una concentración de 2 mg/mL.
URI
http://www.saber.ula.ve/handle/123456789/48327
Colecciones
Información Adicional
DOIhttps://doi.org/10.53766/REFA/2022.64.01.03
Otros TítulosHemisynthetic derivatives of ent-kaurenol and evaluation of their antimicrobial activity
Correo Electrónicoysbeliaobregon@gmail.com
EditorSaberULA
ISSN0543- 517-X
ISSN Electrónico2244-8845
Resumen en otro IdiomaHemisynthetic derivatives of ent-kaurenol and evaluation of their antimicrobial activity. Six new hemisynthetic derivatives were obtained from ent-kaurenol (I), this was performed by the Steglich esterification reaction using p-chloro-phenyl-acetic acid, o-chloro-phenyl-acetic acid, m-chloro-phenyl-acetic, p- bromo-phenyl-acetic, nicotinic and salicylic; using the combination of dicyclohexylcarbodiimide (DCC, coupling agent), 4-dimethylaminopyridine (DMAP, nucleophilic catalyst) and dichloromethane as solvent. All compounds were characterized by one- and two-dimensional NMR,IR spectroscopic techniques and were identified as ent-kaur-19-O-[2'- (p-chloro-phenyl)-carboxymethyl]-16-ene (II), ent-kaur-19-O-[2’-(o-chloro-phenyl)-carboxymethyl]-16-ene (III), ent- kaur-19-O-[2’-(m-chloro-phenyl)-carboxymethyl]-16-ene (IV), ent-kaur-19-O-[2´-(p-bromo-phenyl)-carboxymethyl]-16-ene (V), ent-kaur-19-O-(m-pyridyl-carboxyl)-16-ene (VI) and ent-kaur-19-O-(o-hydroxy-phenyl-carboxyl-16-ene (VII). These compounds did not exhibit antimicrobial activity by the well agar diffusion method against ATCC strains of Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Enterococcus faecalis, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa and Candida albicans at the concentration of 2 mg/mL.
Colación20-28
PeriodicidadSemestral
Página Webhttp://www.saber.ula.ve/farmacia/
PaísVenezuela
InstituciónUniversidad de Los Andes
SecciónRevista de la Facultad de Farmacia: Artículos