Síntesis y estudio fotoquímico de los derivados de 3-(E)-alquenil-4-metoxifenilacetanilidas y 2-(E)-alquenil-4-nitroanisoles

Abstract

En este trabajo se presenta la síntesis y un estudio fotoquímico de 3-(E)-alquenil-4-metoxifenilacetanilidas 3a-c y 2-(E)-alquenil-4-nitroanisoles 3d-f. Estos nuevos compuestos fueron preparados usando la reacción de acoplamiento catalizada por paladio, tipo Suzuki-Miyaura, entre 4-metoxi-2-bromo-fenilacetanilida (1a), 2-bromo-4-nitro-anisol (1b) y tres ácidos E-1-alquenilborónicos (2a-c). El estudio fotoquímico mostró que los productos 3a y 3e son fotolábiles en 2-propanol. Los coeficientes de absortividad molar calculados de 3a y 3e fueron 300,7M-1cm-1(λmax 315nm) y 1505M-1cm-1 (λmax 295nm) respectivamente. En la fotodegradación de 3e se observó la formación de 2-metoxi-5-nitrobenzaldehído, el cual surgió probablemente por la ruptura oxidativa fotoinducida del doble enlace exocíclico.